Бедствия, постигшие наше Отечество в годы Великой Отечественной войны, не обошли стороной и обитель. Подверглись разрушениям Трапезная и Братский корпус, стена Михайловского собора. Другие храмы также пострадали от артиллерийских обстрелов. В тяжелое время войны обитель возглавлял игумен Павел Горшков. После освобождения Печор он был арестован, осужден на 15 лет и скончался в тюремной больнице в возрасте 80 лет. Спустя 52 года игумен Павел был реабилитирован. Тогда, в первый год войны, братия не случайно выбрала его своим наместником. Благодаря избранной им тонкой и умной линии поведения с оккупационным режимом, сохранилась обитель со всеми ее ценностями и святынями, сохранилась братия. Мало того, уповая на милость Божию, он укреплял своей верой других, организовывал продуктовую помощь пленным красноармейцам в лагерном пункте №134 Пскова, больным и престарелым Псковского дома инвалидов и богадельне на Завеличье. Есть свидетельства и о том, что в войну в монастырских пещерах укрывались советские разведчики. Один из них при посещении обители в 1984 году лично подтвердил этот факт. Так святая обитель-крепость и в минувшей войне оставалась негасимым светильником православной веры, помогла нашим соотечественникам выстоять в это тяжелое для всей страны время.

Священник Иоанн Шестник был послан из Москвы на служение в Юрьев (Дерпт) как миссионер. В 1467 г. он приехал с семьей: женой и двумя сыновьями. В Юрьеве он сразу столкнулся с ненавистью и гонениями на православных. Вместе с пресвитером Исидором защищал свою паству от католиков. Было много оскорблени и в 1470 г. о. Иоанн вынужден был удалиться из Дерпта с семьею под защиту Пскова, где он пробыл мало времени, и служил священником в Соборе Живоначальной Троицы.О. Иоанн очень скорбел о том, что покинул пресвитера Исидора, принявшего мученическую кончину и решил обречь себя «на страдания пустынной жизни». Когда Иоанн, услышал о старце и пещере при потоке Каменце», сразу решил поехать туда.
«Пришед на сие место, начаша копати вместе с матушкой Марией в горе церковь за «Богом данною пещерою к западу». Рано-рано, еще до восхода солнца поднимался о. Иоанн, совершал коленопреклоненную молитву, прося у Господа благословения на великий свой подвиг. «Да будет воля Твоя на земле, как на небе», — повторял он. От суровой жизни и тяжелых трудов заболевает жена о. Иоанна Мария. Она принимает монашеский постриг именем Васса. После того как преставилась ко Господу сподвижница, и сам Иоанн постригается, «и наречется бысть Иона». И продолжает искапывать в горе небольшую церковь. Благодаря его стараниям в 1473 г. на этом месте была окончательно возведена и освящена церковь и основана обитель.

Блаженный Иона почил около 1480 года. Когда его переоблачали, на теле нашли кольчатый железный панцирь, «и тело под ним было, как изваяно». Когда о. Иона был воином, то он носил этот панцирь, а когда стал иноком, он стал ему как вериги. Этот панцирь повесили над гробом о. Ионы. В одно из нападений врагов он был похищен. Гроб же преподобного Ионы был поставлен в «Богом данной пещере». Подвиги, неустанные труды и ревность к Богу, устроение монастыря и ископание Успенского храма явились основанием того, что св. Церковь Православная причислила его к лику святых угодников Божьих.